Jack Black était un écrivain de la fin du XIXe siècle et du début du XXe siècle, surtout connu pour son mémoire intitulé "You Can't Win", publié par Macmillan en 1926. Le livre retraçait sa vie de vagabond, cambrioleur et criminel itinérant, offrant une perspective brute et sans filtre sur l'ère déclinante du Far West. Écrit à la fois comme un récit anticrime et une critique du système pénitentiaire, l'œuvre a été reconnue pour son authenticité et sa profondeur philosophique. Bien que son véritable nom reste incertain, Black a été associé à des figures littéraires comme William S. Burroughs, qui citait "You Can't Win" comme une influence majeure sur son propre écriture, notamment son premier roman, "Junkie".
Les écrits de Black s'inspiraient de ses expériences personnelles, ayant passé des décennies comme hors-la-loi itinérant, dont quinze ans dans diverses prisons. Son mémoire détaillait ses exploits en tant que braqueur, cambrioleur et consommateur d'opium, tout en plaidant pour une réforme pénitentiaire. Après sa dernière incarcération, il a collaboré avec le journaliste Fremont Older et travaillé pour "The San Francisco Call", où il a peaufiné son autobiographie avec l'aide de Rose Wilder Lane. Plus tard dans sa vie, Black a donné des conférences sur la réforme de la justice pénale et coécrit un scénario sans succès intitulé "Salt Chunk Mary", basé sur un personnage de son mémoire. Malgré une brève notoriété, il est tombé dans l'oubli et serait mort par suicide en 1932, accomplissant ainsi sa propre prophétie sinistre d'être "prêt pour la rivière".