Vinson Cunningham est rédacteur et critique de théâtre au "The New Yorker", où ses essais, critiques et portraits ont établi sa voix distinctive dans le paysage de la critique contemporaine. Son travail a été publié dans des médias tels que "The New York Times Magazine", "The New York Times Book Review", "The Fader" et "McSweeney’s", démontrant sa polyvalence dans les domaines du commentaire culturel, de la littérature et des arts.
Avant sa carrière journalistique, Cunningham a travaillé pour la première campagne présidentielle de Barack Obama, puis au sein de la Maison-Blanche sous l’administration Obama, une expérience qui nourrit aujourd'hui son regard nuancé sur la politique et la culture. Il a enseigné dans des institutions telles que le Sarah Lawrence College, la Yale School of Art et la School of the Arts de l’Université Columbia, consolidant ainsi son rôle à la fois de praticien et de pédagogue au sein des communautés littéraires et artistiques. Cunningham réside à New York, où il continue d’enrichir le discours critique à travers ses écrits.